時間：2023-05-31 09:09:59
開篇：寫作不僅是一種記錄，更是一種創造，它讓我們能夠捕捉那些稍縱即逝的靈感，將它們永久地定格在紙上。下面是小編精心整理的12篇有機化合物的結構特點，希望這些內容能成為您創作過程中的良師益友，陪伴您不斷探索和進步。
金屬有機化合物從廣義上認為是一些具有金屬性質的非金屬元素和碳原子連接的化合物。在金屬有機化學的研究中主要分為兩類，一種是通過研究金屬有機化合物的合成物及其性質；另外一種研究金屬有機合成化學。研究金屬有機物合成物，主要是通過一系列的化學和物理方法來合成金屬有機物，并且研究其化學和物理性質，從而探究這些化合物在高分子材料中的相關應用。金屬有機合成化學是通過采取一系列的方法來研究，金屬化合物如何在合成其它化合物的過程中得到更好的應用。可以通過一定的方法來得到相關的配體，促進物質的合成；但是其主要目的還是為了研究金屬有機化合物在物質合成中的作用。金屬有機化學綜合了多種學科的優勢，包含了無機化學、有機化學、材料學、晶體學等多種學科。特別是金屬有機化學中研究不對稱有機合成的過程中，具有重要的基礎性作用，而且對于現代有機化學研究具有重要的意義。
1）利用已知的金屬有機化合物的反應來研究新的化合物的合成。
現在已經比較熟悉的金屬有機化學的反應有雙取代、三取代烯烴；炔烴-α，β-不飽和羧基化合物的偶聯串聯反應；亞胺烷基反應；1，3-雙烯等的立體合成以及四異丙氧基鈦的促進還原烯化反應。其中炔烴-α，β-不飽和羧基化合物的偶聯串聯反應是由我國獨立研究發現的金屬有機反應，而且這一反應的發現有些的解決了猝滅C-Pb鍵。雙取代、三取代烯烴和1，3-雙烯等的立體合成主要是通過以硒等化合物的價鍵結構，以及金屬有機化合物的基元反應為基礎，同時也結合了新的有機合成的方法，將金屬原子或者其它類金屬原子導入到烯基硒化合物中，而后形成碳碳連接的雙官能團試劑，并且在過渡金屬的催化作用性發生偶聯反應，發展了多種雙取代、三取代烯烴等。這一理論方法一在多種模式下的風雨中，用來合成各種不同性質的烯烴。亞胺烷基反應在我國的有機化學研究中發展比較快，目前已經開發了多個亞胺丙烯基化反應。四異丙氧基鈦和三苯膦可以促進還原烯炔反應，可以合成三氟甲基-（E）-烯丙醇。這些相關的金屬有機化學反應在我國的金屬化學研究中取得了明顯的進展，而且促進了金屬有機化學交叉學科的發展。
2）對金屬有機化學反應規律的研究。
在金屬有機化學的研究中，逐漸發現了金屬有機化合物在雙等瓣置換以及加合等瓣置換等化合物中的選擇性合成。這是金屬有機化學規律研究中的最具代表性的反應，通過研究金屬有機化合物在單等瓣置換反應的基礎上，發現了橋連雙環戊二烯基雙金屬絡負離子可以同時和兩分子簇方式等瓣置換反應。
二、金屬有機化學的應用分析
1）金屬有機化學氣相沉積技術的應用。
金屬有機化學氣相沉積是將容易在低溫下揮發的金屬有機化合物作為前驅，并且在預加熱襯底表面下發生氧化或者還原反應有機分解等而最終制造出成品或者薄膜的技術。金屬有機化學氣相沉積技術和傳統的化學沉積方法相比，其沉積溫度更低，而且能夠在物質的表面下形成不同的薄膜，在金屬氧化物、半導體元件中等薄膜材料的研究中得到了廣泛的應用。金屬有機化學氣相沉積反應是一種非平衡狀態下的反應，外延層的生長速度和組織充分受到了溫度、金屬有機前軀體濃度有機基體表面的狀況等因素的影響。金屬有機前軀體作為反應中的重要物質，主要是有金屬鹵化物、金屬氫化物、金屬有機化合物組成。金屬有機化合物和其它的金屬化合物相比在沉積溫度、毒性等方面具有一系列的優勢，而且大部分金屬化合物都屬于容易揮發的液體或者固體，容易進入到反應室中。作為金屬有機化合物的前軀體，應當具備相關的特點，例如在室溫下的化學現在穩定，而且蒸發的溫度低，蒸發的速度比較穩定，分解的溫度低而且沉積速率容易控制等；高沉積率可以應用到沉積厚度比較大的涂層，沉積速度低的可以應用到半導體薄膜的沉積中。同時在沉積的過程中對環境沒有污染，不會產生其它的雜質，而且不易自燃爆炸等。金屬有機化學氣相沉積技術作為氣相外延的一種，逐漸成為半導體化合物材料氣相外延生長的重要技術手段。
2）含碳硼烷金屬有機化學的研究和應用。
硼作為形成多種類化合物中的類金屬元素，可以形成碳硼烷、金屬碳硼烷等多種化合物。近年來金屬碳硼烷化學的研究不斷的深入，人們對于金屬碳硼烷的性質也有了更多的了解。碳硼烷分子對于光、熱、氧化劑以及酸等的穩定性比較強，而且其功能比較優異，可以用來作為改變材料的性質。還有碳硼烷基的聚合物材料可以用來作為陶瓷前軀體、基體樹脂、碳/碳復合材料等，可以作為材料表面的涂層來提高耐熱和耐氧化性。金屬碳硼烷多層結構還可以用來開發具有光學、電磁性質的新材料，用來作為數據才存儲和恢復等。通過將碳硼烷結構引入到藥物分子中，可以借用硼中子來治療癌癥等。
三、結束語
摘要:介紹了高中有機化學的知識體系，以及對學生學習有機化學的能力要求．關鍵詞:知識體系;有機化學;能力要求高中學生在學習有機化學時，要了解有機化學的知識體系和特點，需要具備一些特殊的能力要求，一些區別于無機化學的方法．
一、高中有機化學的知識體系
高中有機化學知識建構在學生已有知識和經驗之上．從內容上看，九年級化學出現了煤和石油、天然氣、乙醇、蛋白質、糖類、油脂和有機合成材料的相關知識．讓學生知道一些基本的常識，了解有機化合物特點，為高中《化學2》中有機化學和《有機化學基礎》的學習奠定了基礎，符合認知規律，體現了課程標準提出的“認知性學習目標”、“技能性學習目標”、“體驗性學習目標”的水平從低到高的要求．有機化合物的組成與結構有機物的結構、分類和命名是學習有機化學的基礎．確定有機物的組成和結構時，教材介紹了科學家及現代化學中常用的一些方法．有機物結構的介紹并沒有涉及具體的有機化合物，重點放在系統的、較抽象、具有規律性的有機化學基本知識上，如有機物中碳原子的成鍵方式、有機物結構的表示方法、同分異構體的識別等．有機化合物的性質與反應結構決定性質，有機化學中，官能團決定了有機化合物的類別和化學性質．教材中介紹有機物的性質和反應時，均是通過典型物質的性質來歸納、演繹具有相同官能團的同一類別的物質的性質和反應．也是在學習有機物性質的同時認識了基本的有機反應類型:取代、加成、氧化、加聚、縮聚等．有機化合物的合成與應用教材在介紹完有機物的性質之后，緊接著出現了有機物的合成．從簡單的由乙烯合成乙酸乙酯，再到稍微復雜的有機物的合成．對學生而言，合成時要考慮到選料的選擇，經歷的過程，還要綜合考慮需要的條件．當然學生學習有機物的合成和應用還能更直接的體會到有機化學的價值，可以更好的服務和造福人類．
二、高中有機化學的知識體系的特點
組成與結構的復雜性和無機物相比，有機物數目眾多，其原因是:①有機物組成豐富．不同的有機物中，碳原子數量可以是1、2個，也可以是幾千、幾萬個．很多有機物不僅含有碳、氫元素，還含有S、O、N、P、Cl、Br等元素．②有機物結構多樣性．首先，碳原子的成鍵方式多樣;其次，有機物存在同分異構現象．分類與表征的困難性有機化合物的反應主要是官能團發生變化，官能團是對有機物分類的依據之一．然而，很多有機物擁有兩個或兩個以上的官能團，此時，對它們進行分類就顯得比較復雜．此外，描述有機物可以采用多種方法．有結構式、結構簡式、鍵線式等．有機物還可以直接用分子式、最簡式、電子式表示，也用比例模型和球棍模型表示其空間構型．性質與反應的豐富性有機物在發生反應時，分子的各部分可能都受影響，使得有機反應就變得非常復雜．具體體現為:①副反應很多．由于有機物的分子中各部分相互影響，就使得反應并不限定在分子某一特定部位發生，往往并不是按照某一個反應定量進行，常常會多種反應同時進行．②反應條件影響大．反應條件的變更往往會產生完全不同的產物，有機化學反應的條件控制就顯得更為重要．③不同官能團之間相互影響．很多有機物往往含有多個官能團，而官能團的不同決定了性質的不同，所以很多有機物在與另一種物質反應時往往會發生多重反應．合成與應用的多樣性不同的官能團性質不同，轉化的方式也不同，有機物的合成有時就會出現多種選擇．比如:由乙烯合成乙酸乙酯，最終是乙醇和乙酸發生酯化反應得到，乙醇來自乙烯先與水的加成，乙酸則可以有多種路線合成:可以先由乙醇催化氧化到乙醛，乙醛再氧化到乙酸;也可以由乙烯氧化到乙醛，乙醛再氧化到乙酸;還可以乙烯直接氧化到乙酸．
三、高中生學習有機化學的能力要求
有機化學自身獨有的知識體系和研究方法體系，對學生提出了學習有機化學的能力要求，它需要學生在學習過程中將有機化學知識組織結構化，需要學生充分掌握科學的思維方法．有機化學知識的組織結構化有機物總類繁多，建構系統而全面的知識體系會幫助學生更輕松地學習有機化學．“結構決定性質”在有機化學別明顯．因而，有機知識就構成了以官能團為線索的有機化合物知識體系，以官能團為主線，將有機知識串成一個整體，形成一個網絡．信息的獲取和轉化能力學生解決具體的有機化學問題時，要能夠獲得信息，將信息及時的轉換加工．例如，A是一種含C、H、O三種元素的有機化合物，已知:A中碳的質量分數為44．1%，氫的質量為8．82%;A只含一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團;A與乙酸發生酯化反應，但不能在兩個相鄰碳原子上發生消去反應．學生讀到這道題目時要能夠捕捉到里面的信息:①元素的質量分數，②一個官能團，③能發生酯化反應，④不能消去．得到這些信息后要能夠及時把他們轉換成更具體的內容:①n(C)∶n(H)∶n(O)=5∶12∶4，②一個官能團為－OH，③沒有鄰位C或者鄰位C上沒有氫得到這些信息后再寫出A的結構就顯得易如反掌．因而，學生要很好的解決有機問題，準確而全面的獲取信息并將信息進行轉換加工是必備的基本能力．深刻而全面的思維能力有機化學中有一大問題就是有機合成，在完成有機合成時會根據題目的不同靈活采取不同的思維方法:正向思維、逆向思維、正向和逆向相結合的思維．相對而言，逆向思維使用得更為普遍和頻繁，往往從目標產物開始分析，按照“目標產物中間產物1中間產物2…原料”的順序確定合成路線．綜上，靈活深刻的思維能力是學生學好有機化學必不可少的能力．
作者：侯建鳳 單位：江蘇省大港中學
關鍵詞：有機化合物；結構；教學設計；反思
文章編號：1008-0546（2014）03-0053-03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B
這節課是筆者于2013年10月23日上午在蘇州市第五中學高二（6）班上的一節“研討課”，恰逢蘇州市教育科學研究院每年一次的“課改展示”活動與蘇州市第五中學舉行的“與名師共成長”活動聯合舉行之際。這節課也是根據筆者主持的江蘇省中小學教學研究立項課題——“‘閱讀-探討-應用-反思’課堂教學模式研究”的實踐嘗試之一。
一、教學策劃
筆者在開課所借班前一天調研聽過課，學生剛學完選修3《物質結構與性質》模塊，第二天該班學生就要學新的選修5模塊《有機化學基礎》了。因為事先筆者確定的課題就是《有機物化合物的結構》，因此備課的思路和重點從知識點層面主要圍繞碳原子的成鍵特點組織教學，從課型角度也可以算作新授課中的“復習”課，主要復習與有機化合物關系密切的幾種非金屬元素如碳、氫、氧、氮和鹵素等原子的核外電子排布式、電子式及結合時的鍵型分析。其實就是有所側重地復習和檢驗學生對《物質結構與性質》模塊中原子結構知識的掌握程度，從而初步引入對有機化合物學習的認識與方法。
1. 課型
新授課，講練結合型：采取邊講、學生邊練和師生討論的方法教學。
2. 依據
教育部制訂的《普通高中化學課程標準（實驗）》、《2013年江蘇省普通高中學業水平測試（化學選修科目）說明》、江蘇教育出版社出版的課程標準實驗教科書《有機化學基礎》專題1和專題2的第一單元的課文內容[1]和《物質結構與性質》專題4第一單元的課文內容[2]。
3. 目標
以復現回顧原有知識點為載體，以課堂即時練習為探討過程，以猜想和質疑等手法為激趣、激情，以達到融合三維教學目標的目的。
（1）了解原子核外電子的運動狀態。[3]
（2）了解原子結構的構造原理，知道原子核外電子的能級分布，能用電子排布式表示常見元素（1～36號）原子核外電子的排布。
（3）知道原子核外電子在一定條件下會發生躍遷，拓展碳原子最外層電子軌道表示式。
（4）知道共價鍵的主要類型σ鍵和π鍵，能用鍵能、鍵角等說明簡單分子的某些性質。
（5）認識共價分子結構的多樣性和復雜性，能根據有關理論判斷簡單分子或離子的構型。
（6）知道常見有機化合物的結構，了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構。
（7）認識化學科學及其重大成果對人類社會發展的作用，初步形成科學、技術、社會、環境之間和諧、可持續發展的科學發展觀。[4]
（8）能用正確的化學語言表達化學問題解決的過程和結果，并做出解釋。
（9）了解測定有機化合物組成和結構的一般方法。知道有機化合物中碳的成鍵特征。
二、教學過程
1. 引子
對于新模塊教材的專題1“認識有機化合物”，筆者采取讓學生當堂瀏覽課文的標題或關鍵詞的“掠過”方式，引導學生閱讀教材有關人們發現有機物的種數的激增變化和有機化學科學在藥物、生命和信息三大領域的發展與貢獻，筆者鼓勵學生“有志于這三大領域的化學研究還可以做出更大貢獻！”快速帶過了第一單元“有機化學的發展”；再用提問學生“科學家研究有機化學的哪些方面？”，并讓學生通過閱讀和討論回答出三個關鍵詞“組成、結構和反應”，“掠過”了第二單元。結束專題1僅僅用了約4分鐘。
這一部分教學活動主要是“閱讀—探討”。
2. 轉承
筆者用“物質的性質不僅僅是由結構決定的，組成也能決定物質的性質”開始進入專題2的教學，筆者讓學生閱讀和思考教材第二單元的第三句話：“組成上的差別是造成有機化合物性質差異的重要因素之一”。如果說研究有機物組成是宏觀層面的話，那么決定有機化合物組成的中心元素碳，其原子在有機化合物分子如何結合的，就是“點位”層面的研究，就屬于結構問題了。俗話說“打蛇要打七寸”！研究有機物的結構就是要研究構成有機分子碳骨架的關鍵原子即碳原子的成鍵特點，課文用“特點”一詞，而不是用“特征”，筆者以為更強調了微觀原子層面的“點位”成鍵效應。而本節課的重點教學內容是專題2“有機物的結構與分類”第一單元“有機化合物的結構”中的“有機物中碳原子的成鍵特點”。
這時筆者布置每一位學生都要在課前發給他們的白紙（8K）上做課堂練習。
練習1： 寫出碳、氫、氧、氮和鹵素（以X代表）原子的電子式。
全體學生認真書寫的同時，筆者隨機請了2位學生代表到講臺前在黑板上板演，問題在于碳、氮原子有了2對孤對電子，氧原子有了3對孤對電子的電子式，然后筆者再一一點評。一邊分析，一邊探討了電子式書寫中單電子和孤對電子的表達方法與原因。為碳原子的四價及其價電子排布式和軌道表示式打下“伏筆”。
這一部分教學活動是“閱讀—探討—應用—反思”。
3. 側重
點評練習1后，筆者隨即趁熱打鐵讓學生做：
練習2：書寫碳、氧、氮三種原子的“最外層”電子排布式。
短周期元素原子的最外層電子排布式即價電子排布式，對于長周期的過渡族元素原子就是“電子排布式”，這樣一種書寫表達方式進一步從結構和電子能級的角度詮釋了這三種元素化合價或成鍵的本源。筆者也隨機請了3位學生上臺板演，其中碳、氮2種原子的最外層電子排布式漏寫2s2亞層電子排布式，并指出和補充。
然后，筆者邊講解邊布置全體學生跟著板書模仿以下練習，沒有再請學生上臺。
練習3： 寫出碳原子的最外層電子軌道表示式。
筆者以短線代替原子軌道的方框，并且從基態到激發態再到雜化后的軌道能級降低且平行，未雜化的仍是獨立的p軌道，從而為以下課堂練習做好了準備。這樣的表達形式是學生用課本上沒有的[5]。
練習4： 碳原子之間的成鍵方式。
這時將碳原子的四價形式從全部的形成sp3雜化的四面體型的單鍵，筆者用副板書解釋了二氯甲烷不存在同分異構體的原因：非平面90°鍵角，而是呈四面體型結構的原因。再到sp2雜化的碳碳雙鍵或sp雜化的碳碳三鍵，分別存在可旋轉的σ鍵和不可旋轉的π鍵，其空間構型分別是平面型和直線型。考慮到這部分內容已經是課本上“拓展視野”里的內容，加上生源學力基礎的原因，有關s、p軌道以及3種s與p的雜化軌道電子云伸展方向筆者都沒有提及。
這一部分教學活動也是“閱讀—探討—應用—反思”。
4. 發散
有了以上練習2、3和4的基礎，筆者又布置了以下碳原子與其它非金屬原子的成鍵形式的討論。這時筆者略帶了一下碳原子與金屬的結合比較復雜，如碳-60“巴基球”分子籠里如果關著一個金屬原子（有可能是放射性金屬元素原子），這樣金屬的性質的發揮是否可以想象成類似“緩釋膠”的作用，然后筆者話鋒一轉說：這很可能是“瞎猜”，但科學應允許不成熟“猜想”的存在……
練習5： 寫出碳原子分別與氫、氧、氮和鹵素原子的成鍵表達式。
班上所有學生都一邊思考、討論，一邊書寫……這樣的練習有拓展了。每個氫、鹵素原子分別與1個碳原子只能形成1根單鍵；而每個氧原子可形成2根單鍵，或形成碳氧雙鍵；每個氮原子可分別與1碳原子形成單鍵、雙鍵或三鍵。這又是對教材內容處理上的“二度創作”。
這一部分教學活動是“探討—應用—反思”。
5. 收尾
為了檢查和“同喻”，筆者隨機請了一位學生上臺書寫1個碳原子與1個氮原子連接表達式，他寫出了單、雙和三鍵三種不同的結構表達式，筆者予以高度贊揚。接著筆者又板書了“楔形式”，說明有機分子內共價鍵的虛線、細實線和粗實線在空間構型層面的含義。下課鈴響起……
這一部分教學活動是“應用—拓展”。
三、教學反思
1. “三無”特色
本節課上筆者的教學組織的行為動詞是閱讀與交流、討論、板演、練習等，并針對生源實際，設計練習、探討和板書的內容要精煉、簡單和清晰。主要體現了以下“三無”特色：
（1）無“學案”的空白紙的課堂即時練習是對現成的固化、詳盡的“導學案”潮流的逆動。
（2）無實驗的純理論內容的教學也可以開展科學探究和科學假想或猜想。
（3）無熒屏的單純的板書體現核心知識的系統性、獨特性和可讀性。板書不是可有可無的點綴，也不是教材標題的簡單重復。
2. 師生反饋
（1）觀摩教師課后點評：①原生態；②低起點；③析到位。
（2）學生課堂練習分析：筆者對復雜、詳盡的“導學案”對學生自主學習究竟有何幫助持保留意見。因此筆者沒有使用“導學案”，而是課前發給學生一張白紙。該班共30位學生在筆者上課時用白紙做了課堂練習（或筆記），課后批閱統計分析成excel表以及作業再發還任課老師和學生。
經統計有7個學生（占23.3%）只對1個練習；有9個學生（占30.0%）只對2個練習；有8個學生（占26.7%）對3個練習；只有3個學生（占10.0%）對4個練習；只有3個學生（占10.0%）做對全部練習。
3.自我批判
課堂教學往往是一門遺憾的藝術。教研員雖然來自一線，但畢竟不再按周課表上課了。所以教研員上公開課僅是“研究課”或“試驗課”，說白了就是供老師們批判的課，而不是所謂的“示范課”（我院領導語）。因為在課堂節奏的把握、對學生的了解程度和教學組織管理等方面，教研員肯定不如一線老師的。自我檢討本節課存在以下問題：
（1）語言層面：口頭禪“那么”出現頻次較多，語言不夠精練。
（2）板書層面：
① 學生在練習1中氮原子電子式寫了2對孤隊電子，筆者打了“對勾”，盡管后來在學生書寫符號的上方有正確符號板書，但又擦除，卻仍然保留了不太完美的符號。
② 筆者在課臨近結束時，匆匆板書碳原子與氮原子成單鍵的“楔形式”，將碳與氮之間用虛線連，對于氮原子的剩余2根鍵是以細、粗實線或虛線書寫帶來不確定的困惑。
（3）教法層面：
① 仍舊比較“傳統”——粉筆板書和講授式為主，沒有使用現代媒體技術。
② 來不及講有機化合物分子內碳原子骨架連接方式：碳鏈、碳環或鏈環混搭等，時間不夠緊湊、比較拖沓。
③ 筆者有意識沒安排讓學生用結構模型搭建典型的有機分子，顯得學生活動不夠多元。
參考文獻
[1] 王祖浩主編. 普通高中課程標準實驗教科書. 有機化學基礎[M]. 南京：江蘇教育出版社，2009：2～21
[2] 王祖浩主編. 普通高中課程標準實驗教科書物質結構與性質[M]. 南京：江蘇教育出版社，2009：66
[3] 中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學課程標準（實驗）[S]. 北京：人民教育出版社，2003：20～26
關鍵詞：有機化學；命名IUPAC
文章編號：1005－6629(2007)05－0058－02中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：E
在化學史上，第一個成功的化學命名系統，是從1787年Lavoisier等人的《化學命名法(methode de nomenclature chimique)》開始的，在書中氫和氧被賦予了現代名稱，另外一些重要的化合物如硫酸、磷酸、碳酸及其鹽類也給出了系統命名。不過這里的方法僅適用于無機化合物，直到1830年才出現了對有機化合物的命名，如Berzelins、Liebig和Wohler等人提出的苯甲酰氯和碘乙烷等化合物的名稱[1]。
由于有機化合物結構復雜以及同分異構現象的存在，命名遠比無機化合物要復雜得多，另外許多有機化合物還有叫法不一的各種俗名。當有機化合物的數量越來越龐大時，建立國際上統一的命名系統就顯得非常重要和必要了。
有機化學系統命名的工作始于1889年，國際化學命名委員會(International Commission of Chemical Nomenclature)成立。這個委員會在1892年邀請了當時歐洲34位著名的化學家在瑞士的日內瓦進行討論，制定了被稱為“日內瓦規則”的51個命名規則，其中包括現在還在使用的von Baeyer提出的二環橋環化合物的命名和以ene表示烯鍵的建議。這是有機化學命名史上一個重要的里程碑，會上所提出的命名規則是以法文記載的，僅有一個簡短的英文摘要。
1911年國際化學會聯合會(International Association of Chemistry Societies)成立，繼續開展有機化學命名方面的工作。1914年第一次世界大戰爆發，國際化學會聯合會的工作陷于停頓。1919年國際化學會聯合會改組為國際純化學與應用化學聯合會(International Union of Pure and Applied Chemistry)，簡稱為IUPAC，隸屬于它的有機化學命名改革委員會(Commission for the Reform of the Nomenclature of Organic Chemistry)1923年恢復了命名工作。
1930年在比利時的列日舉行會議，對“日內瓦規則”進行了修訂和補充，確定了被稱為“列日規則”的68條命名規則。關于羧酸的命名規定保留的命名規則，當對有些酸按此規則不便命名時，可以把羧基作為取代基來考慮，羧酸的名稱是在烴名后加上后綴carboxylic acid而成。對有支鏈的烴類規定作為直鏈烴的衍生物，名稱由最長的碳鏈加上側鏈的名稱而成，當選擇最長碳鏈做主鏈有幾種可能時，以帶最多支鏈的碳鏈為主鏈。帶官能團的化合物，規定僅含一個官能團的化合物主鏈應包括官能團，含有幾個相同的官能團的化合物則主鏈應是包括最大數目的官能團；對含有不同官能團的化合物，建議以主要官能團作詞尾，其它官能團則以適當的前綴表示；在基團或前綴的排列順序上，Patterson和Curran主張按字母順序排列，而不是按傳統的以基團的復雜程度排列。規定飽和烴的詞尾用ane;炔烴的詞尾由日內瓦規則中的ine改為 yne[2]。列日會議的命名原則是有機化學命名中的一個明顯的進步。
在第二次世界大戰期間一切工作又被迫停止了。IUPAC的有機化學專業委員會下設有機化學命名工作委員會，1949年以后在有機化合物命名方面繼續作了大量的工作，先后編輯出版了《有機化學命名法》的A、B、C、D、E、F、H各部。采納了Verkade的建議，統一使用英文來命名。
IUPAC于1979年出版了《有機化學命名法》第三版，將A、B、C、D、E、F及H部匯集成為一冊。針對研究中進一步發展出現的一些新情況，又在1993年出版了《IUPAC有機化合物命名指南(A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds)》作為《有機化學命名法》的補充。1993年IUPAC推薦的指南和1979年的命名方法的主要內容，由IUPAC授權公布在Advanced Chemistry Development, Inc.的網站上，查閱時可以訪問：省略/iupac/nomenclature。
IUPAC規則并不是現在使用的唯一的命名系統，美國化學文摘(Chemical Abstracts)收錄了全世界主要科學期刊中與化學有關的論文摘要，因此化學文摘及其索引對化學工作者無疑是非常重要的，多年來化學文摘的命名系統和IUPAC系統非常相似，但是近年來化學知識的信息迅速遞增，這就要求化學文摘修改它的命名方法，使其索引能更加適應計算機檢索的要求。這意味著可能的話一個化合物只能對應著一個化學文摘名稱，但如此一來化學文摘名稱和IUPAC名稱可能就有所不同了。
十九世紀以來，化學發展很快，從而產生了不計其數越來越復雜的新名詞。中國的化學研究較西方起步晚，勢必要以翻譯西方文獻作為基礎，中文又有著與西方文字不同的特點，因而就有了創立中文命名系統的要求。在1912年以前，就已經有了虞和欽的《中國有機化學命名》、李景鎬的《有機化學命名例》等，但都未能得到普及。
1932年5月，國立編譯館成立，便開始著手整理化學名詞，聘請鄭貞文主持此項工作，鄭貞文根據他多年對化學譯名研究的成果并參考各方意見，編纂成了《化學命名原則》一書，于1933年6月出版，是國立編譯館最早出現的科學名詞專著[3]。
在《化學命名原則》中確定了烴類的名稱，把碳鍵飽和的稱為“烷”，意思是“完滿”，不飽和雙鍵的稱為“烯”，意思是“稀少”，對于不飽和三鍵的化合物稱為“炔”，意思是“缺乏”。并根據中文的特點，對10個碳原子以內的徑用天干加類名表示，超過10個碳原子的則使用中文數字，如“甲烷”、“乙烯”、“十一烷”等。對于芳香族化合物，采用了另一種完全不同的方法，每種化合物都用一個帶有“草”頭的字來表示，并采用了與英語接近的諧音方法，如“苯”、“萘”等[4]。
【關鍵詞】有機化學；教學改革；構建
有機化學是高校化學系四大基礎課程之一， 具有課程內容豐富， 社會應用性強等特點。當今有機化學已經廣泛滲透到生命科學、材料科學、環境科學、能源科學等諸多學科領域中。人們的現代生活也處處顯現出有機化學的重要地位和作用，使得高校有機化學在有限的學時與不斷膨脹的課程內容之間的矛盾日益突出。既要完成教學計劃、保證教學質量， 又要重視學生素質的培養和創新能力的提高， 有機化學教學改革已是日益重要。在新的有機化學教學背景下，要應對新挑戰，提高教學質量的重要出路就是針對專業、課時、教學對象等變化，構建滿足新形勢要求的教學新模式[1]。
一、展示有機化學的魅力，體現其重要性，激發學生學習興趣
《有機化學》 的學習由于有機物數量之大、 結構復雜、 反應式繁多且理論很抽象，學生普遍感到難掌握。 在教學過程中我們發現，部分學生的有機化學基礎知識非常薄弱，學生總體知識體系層次不齊，大多數學生對有機化學的學習缺乏信心和興趣，并且對有機化學學習的重要性認識不足。有機化學是研究有機化合物的組成、結構、性質及其變化規律的科學。人類的衣、食、住、行離不開有機物質。國防、石油化工、合成材料、醫藥、農藥、染料、 香料、日用化學品都依賴于有機化學。生物體的組成除了水和一些無機鹽外，絕大多數都是有機化合物。生物體內的新陳代謝、遺傳變異都涉及到有機化合物的轉變，生命過程說到底是一個有機化學問題。有機化學與生物學、物理學等學科的密切配合，預計將來在征服疾病、控制遺傳、延長壽命等方面起巨大的作用。如果沒有抗生素和化學藥物，人的平均壽命就會縮短.讓學生們充分認識有機化學的魅力，提高學習興趣。
二、改革課程體系
課程體系改革是教學改革的核心， 也是重點和難點， 考慮學生的就業及個性發展， 在不影響整個有機化學知識的系統性和完整性的前提下， 借鑒國內一些高校的改革經驗， 對有機化學的課程體系進行了調整， 建立以有機化學基礎理論課為主線，以有機合成、有機波譜解析、精細有機合成和立體化學為輔線的課程網絡體系， 使學生對有機化學有一個系統的全面認識，選修課程的開設使學生進一步鞏固了有機化學所學的知識， 同時也拓寬了知識面， 既有利于學生就業和考研的需要， 也克服了學生“ 學一點、忘一點、學到最后剩一點” 的現象。
三、改革教學內容
21 世紀的新一代大學生， 他們思維活躍， 見多識廣， 富于思考，作為一門化學基礎課， 如果我們一味照本宣科， 就很容易使學生感到枯燥無味， 從而達不到好的教學效果， 因此， 我們必須對教材的內容進行系統的分類， 可以按章節順序， 也可以分成幾個專題進行講解， 但在內容上一定要有所取舍與填補， 對于中學已涉及的知識可以一帶而過， 而對于某些反應在實際生活中的應用則應添加進來，例如： 在講醇的氧化反應時可以介紹用此反應而生產的測量人體內酒精含量的呼吸測量儀， 用來檢測司機是否酒后駕車，這樣便會激發學生的學習興趣，化學的生動有趣和引人入勝之處就在于化學現象的復雜多變又如此的貼近生活， 具有強烈的實在感，21 世紀的化學又有其新特點， 即與各學科間的交叉關系進一步發展， 其中和高新技術、環境、材料， 以及生命科學的關系更加密切， 因此在教學內容的編排上， 要大膽創新， 關注前沿， 將當代科學技術的新成就、新思想和新發展及時傳授給學生，為學生的創造性學習開拓思路，以滿足時展的需要[2]。
四、教學手段上繼承和創新并舉，提高課堂教學質量
在改革教學方法的同時，要充分利用教學資源[3]，應用現代教育技術，更新教育教學手段，拓寬學生思維能力，不斷提高教學質量.在有機化學教學中結合教學的實際需要，我們應用多媒體技術手段輔助課堂教學，不但擴大了課堂教學容量，而且充分利用多媒體教學形象、直觀的特點，增強課堂教學的表現力。使學習內容生動有趣，容易記憶和理解，同時注意發揮傳統教學特有的隨機、靈活、節奏感與互動性強的優勢，來彌補多媒體教學課件即定性、程序化、交流少等不足。 各教師在此基礎上自制多媒體課件， 擁有自我發揮的空間， 展示教師的個性和發揮教師的主導作用，同時課件可以讓學生拷貝， 使學生上課時不再急于記筆記。因此有利于節省學時， 提高教學效率和質量， 緩解學時減少與教學內容日益膨脹的矛盾。但必須注意到多媒體課件只是一種教學手段， 在教學中存在既定性、程序化和交流少等缺陷， 因此在教學中僅起輔助作用， 必須發揮教師的主導性， 將傳統教學特有的隨機、靈活、節奏感和互動性強的特點與多媒體教學有機地結合起來， 優勢互補， 才能獲得較好的課堂教學效果。
五、 理解知識體系，傳授學習方法
有機化合物數目龐大，種類眾多，反應復雜，若不能掌握正確的學習方法，往往容易對這門學科感到望而生畏.現代有機化學的教育任務不僅是傳授知識，更要教給學生學習方法，引導學生把握體系規律，加強理解提高記憶效果.學習有機化學可根據結構影響性質，性質決定用途，機理控制合成這種模式進行學習，在此基礎上學會整理筆記，在筆記中把重要的化學性質進行總結。有機化合物之間不是孤立的，是可以相互轉化的，只要條件允許，一類化合物可轉為另一類化合物.掌握官能團間的轉變關系，對于相同反應物，條件不同產物也會不同.因此，要求學生著重掌握化合物的性質及轉變的條件[4]。
參考文獻：
[1] 薛紅艷，吳曉旭.構建有機化學目標型課堂教學模式[J]，高師理科學刊，2007，27（1）： 64-66.
[2] 梁開玉.有機化學教學如何面向新世紀[J]，重慶工商大學學報（ 自然科學版），2004，21（2）： 199-202.
有機化學課程是工科院校一些專業的基礎課，學習此門課程很重要。但隨著教學調整，學時數在減少，針對少學時有機化學課程，我們在課程內容整合、教學手段多樣化、實驗內容選擇等方面進行改革初探，使學生擁有會學習有機化學、學好有機化學的能力，也可以提高少學時有機化學的教學質量。
關鍵詞
少學時；有機化學；教學改革
有機化學課程是化學類相關專業非常重要的一門基礎課程。有機化學課程主要研究有機化合物來源、組成、結構、制法、性質、用途及其相關理論等問題，是許多有關學科的理論基礎或技術基礎。因此，學好有機化學對學習有關專業知識非常重要。
一、課程內容的革新
1．注意與高中所學相銜接
有機化學是螺旋式上升的課程，在新的課程標準中高中有機化學主要是讓學習者初步掌握有機化學的基本知識，了解有機化學研究的基本方法，認識有機化學知識在日常生活和社會發展中的重要作用和意義。然而，本科有機化學則是在高中有機化學的基礎之上進行一定的升華，學生得到一個完整的認識過程，使知識系統化。理論部分是在中學的基礎上加以提高，在理論教學過程中，充分引用生活中常見的與有機化學相關的現象與實例，擴展和改變學生的思維，將理論與實踐聯系起來并應用于實踐。
2．注意課程內容的取舍
有機化學發展到今天，其內容面廣點深，絕不是短時間內可以掌握的和了解的，更不可能在如此少的學時內完成這一任務，這也要求我們在教學內容上采取少而精的原則，突出重點、難點，對于簡單而必須了解和掌握的學生必須學會自學。從內容上分為基本理論和知識、主干內容(飽和烴、不飽和烴、鹵代烴、醇酚醚、醛酮，羧酸等)。基本理論包括緒論里的內容(共價鍵的知識、雜化理論)，還有命名，異構現象，電子效應、結構和表征，基本性質等。主干內容包括各類有機化合物的化學性質。每一類化合物中必有一個特征反應，或是親電取代、或是親電加成，或是親核取代，或是親核加成，這個和官能團的結構有著密切的關系，也是這一類化合物首先要掌握的反應。其次有的一類化合物還有氧化還原反應、α－H的反應，氧化、還原等等也是必須要學會的反應。還有的一類化合物獨有的反應必須要著重講明，如鹵代烴和金屬鎂的反應。有的還要結合所講專業的特點將某個章節重點突出講解，以達到學習有機化學的目的。有些知識可以略講或留給學生自學，如物理性質、聚合反應，等等。
3．注重教材選擇
教材是學生學習的重要資源，課堂學習的參照，教材的重要性不言而喻。目前，工科類有機化學教材很多，我們選用的是天津大學高鴻賓主編的《有機化學簡明教程》第二版，這本書增加了一些與有機化學相關的在生產和生活方面有實用價值的內容，與專業相關性連接緊密。我們學院還自己編寫了習題集《有機化學導學》，這些習題結合上課內容，對學生針對性的聯系很有幫助，實際效果良好。
二、實驗教學的改進
工科的有機化學實驗課時也較少，所以所做實驗一定要突出有機實驗基本操作、有機化合物合成的基本步驟、提純的方法，為了更好的達到實驗效果，就需要在有機化學實驗教學中滲透創新性能力的培養。我們將實驗教材中提到的知識點逐一加以分析，選擇能夠包含這些知識點的連續合成實驗代替原有化合物的性質操作練習，以合成產物作為下一步合成的原料，此實驗方案解決了長期以來學生對有機化學實驗興趣不高的現實，學生每步的實驗過程都是最終產品的一個重要組成部分，強化了有機實驗過程的邏輯性，使學生主動了解實驗過程，分析實驗成敗與得失，在過程中不僅學習了實驗基本操作，更以系統的觀點掌握有機化學實驗的要點。任課教師要不斷提高自身的教學能力，加強實驗教學的研究，提高實驗教學質量。理論課老師兼帶實驗的模式可以跟好地將理論與實踐相結合，在理論課上講授基本原理，在實驗過程中教師可以引導學生自行設計更優的實驗方法，使學生的創新性思維得以發展。
三、授課方法的改革
蘇霍姆林斯基說過:“不能使學生參與是教師的最大過失。”這就是說，只有教學過程中多與學生互動，才能引起學生對教學內容的高度關注，才能有興趣去關心現實問題。在課堂教學中，可以適時向學生提問，或提出問題與學生共同討論，用啟發性的語言誘導學生的思維活動，使學生根據教師講授的線索進行獨立思考，開展積極思維活動，真正成為主體。啟發式教學是以充分調動學生的主觀能動性為教學指導思想的教學活動，啟發式教學方法是現代大學教學方法的主要特征。啟發式教學強調教師在教學中最大限度地調動學生的思維和學習的自覺性，引導學生融會貫通地掌握知識、培養發現問題、分析問題、解決問題的能力。
第一，在每章開始前把該章的教學目的、重點、難點明確告訴學生。在講授時，對重難點講深講透，根據有機化學的特點辯證施教。學習有機化學需要抓住以下幾點并聯系起來看問題。一是結構決定性質，性質反應結構。所以知道化合物的結構至關重要，也要深入并用自己的語言來理解價鍵理論、雜化軌道理論等重要理論。二是官能團的定義。官能團是活潑的容易發生反應的原子或基團。有機化學課本都是根據官能團分類的結果來分配成相關章節講解的，所以每一章中官能團首當其沖會發生反應。三是有機化學反應就是舊鍵的斷裂和新鍵的生成。一定要看反應的部位和有機化合物中主要的碳原子的去向。四是電子效應(誘導效應、共軛效應和場效應)、立體效應。這兩個效應是以影響有機化合物的結構和有機化學反應的重要因素，考慮問題時需要時刻考慮的。五是有機化學穩定性原理，從反應物到中間體再到生成物，越穩定越容易反應。
第二，短學時的課程注重知識間的銜接、對比和總結。烷烴、烯烴和炔烴是鋪墊章節，重點讓學生掌握sp、sp2、sp3雜化:有機化合物中主要的原子是碳原子，它都是雜化了以后去形成化合物的。不飽和烴、芳烴和鹵代烴要深深理解官能團的特征反應(親電取代、親核取代、親電加成和親核加成)的意思。芳烴由于共軛效應形成了芳香大π鍵，所以雖有雙鍵不容易加成而是取代的特殊一章，此章總結性講解，五個化反應，一取代到二取代，二取代到三取代。鹵代烴和醇，醇和酚，酚和芳烴，醛酮和羧酸及其衍生物中有相似的化學性質，可以對比著講解。
第三，課堂中滲透學習有機化學反應的方法，學習起來就會變得容易很多。抓住官能團及其附近是容易發生反應的部位，再看舊鍵新鍵的變化、碳原子的去向以及一些規則就可以很好的記住化學反應方程式。第四，遇到上節課有重要的化學性質或理論時，都會回憶上節課所學習的內容，形式可以多樣化，比如讓學生回答上節課所學內容或者針對上節課的重點做幾道相關的習題，并給學生進行打分制，記錄到平時成績里，這樣可以使得學生關注每節課所講的知識，使學生的知識由感性上升到理性，由分散到系統化、完整化，完成教學上的又一次升華。
總之，通過幾年的有機化學教學，我們逐步探索出了一套少學時有機化學課程的教學規律和方法，優化了教學內容，改善了課堂教學效果，提高了有機化學的教學質量，取得了較好的效果。當然，有機化學的教學建設與改革仍在不斷地向前發展，需要我們不斷地提高教學水平，研究和分析少學時課程教學規律仍將是我們提高教學質量的一項重要工作。
作者：楊卉 李松波 郝燕 王延銘 單位：內蒙古科技大學化學與化工學院
參考文獻:
［1］李龍，烏云．談現階段高中有機化學與本科有機化學的教學銜接［J］．科教文匯，2013，(09)．
常規的有機化學在緒論部分通常介紹有機化學的基本概念與理論，如有機化合物的屬性、共價鍵及其相關屬性、有機化學中的酸堿定義、原子及分子軌道理論等。冗長乏味的教學，常在教學開始就讓學生對有機化學失去了興趣。作者嘗試避開常規性教學，教學開始拋給學生一個問題：“什么是有機化合物，和無機物有什么區別？”，帶著這樣一個問題以故事的形式講述人類對有機物的認識簡史。如人類在遠古時代就會釀酒、制醋，200年前就可以從牛奶中提取乳酸、從葡萄酒中提取酒石酸、從尿液中提取尿酸，近代德國科學家FriedrichWhler首次人工合成了尿素，美國科學家Woodward歷時11年合成了維生素B12，我國北京大學生物系、中科院上海有機所和上海生化所聯合報道第一例牛胰島素的全合成。這些典故的講述，既拓寬了學生的知識范圍，又激發了學生的興趣。在講述這些典故的過程中讓逐漸學生明白有機物和無機物的區別，從而引申出有機化合物的定義，避免了平鋪直敘，讓學生在故事中學習。也可讓學生自己歸納終結有機化合物的定義及有機物和無機物的區別，讓學生獲得一定的學習成就感，提升其學習主動性。
樹立學生的學習信心
近幾年，由于高考的改革，中學采取模塊式教學，學生根據高考需要，可以選擇不同課程學習，導致許多學生根本沒有學過有機化學。而高校授課學時的壓縮又導致學生無機化學的理論基礎非常薄弱，所以很多學生擔心有機化學很難學好。可以告訴學生有機化學與無機化學聯系并不緊密，對有機化學的學習影響不是太大，主要用到部分物質結構知識，我們會在課堂中復習，消除學生的恐懼心理。還應結合專業特點，介紹有機化學與專業的關系，有機化學知識在相關行業領域的應用及重要性，使學生了解有機化學學習的重要性，并讓學生感受到有機化學是可以學以致用的，從而提高學生的學習信心及積極性。如：針對生物制藥類專業的同學，可著重講述有機化學在藥物合成中的作用。現今，95%的藥品都來自化學合成，沒有有機化學的發展就沒有新藥物開發，就沒有現代醫學。過去曾長期危害人類健康的結核病、霍亂、傷寒、瘧疾、傳染性肝炎等疾病，由于特效藥的出現已得到有效的治療[2]。針對環境科學的同學可重點介紹與環境治理相關的有機化學知識，如：室內裝修甲醛、甲苯的危害，墨西哥灣漏油事件，各種固氣體廢棄物的處理等。針對高分子專業的同學則要重點介紹有機高分子材料如：聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂、雙酚A等的制備與應用。這樣能成功地吸引學生的注意力，激發學生對有機化學的學習興趣，為課程的教學奠定良好的基礎。
精致課件，提高有機化學的趣味性
多媒體教學具有傳統教學方式無法比擬的優勢，利用多媒體可以達到事半功倍的效果。它不但能增加課堂教學傳播的信息量，提高教學效率，而且能使教師教學更形象生動，提高教學質量。選用圖文并茂、數據翔實、多彩多色的PPT教學來取代傳統黑板板書，可以讓抽象內容形象化、直觀化，學生學習起來就會覺得生動有趣而不再枯燥乏。根據課程需要精致一套切實可用的課件非常必要，課件制作太呆板會使學生產生視覺疲勞而厭倦，而過于花哨的課件又會過于分散學生的注意力，影響學生思考[2]。一般來講，樸素的底色配以清晰的文字、版面簡潔、題目醒目的多媒體課件很受歡迎。利用Flas制作技術及PPT動畫設計功能，可以將每一個分子的結構、反應及反應機理，反應中反應物的立體變化等演變歷程清楚地呈現在學生的面前，從而使有機反應更生動、明了、直觀、逼真。利用三維立體圖，輔助動態效果以及聲音，能夠將復雜的立體結構及反應過程生動形象地表示出來。這些將抽象內容形象化的多媒體教學，可以使學生更直觀地了解抽象的反應過程，降低接受理解的難度，從而對知識掌握得更深刻更全面。
總之，有機化學教學的關鍵是讓學生帶著興趣來學，變“要我學”為“我要學”提升學生的學習興趣與主動性。而在緒論部分就將學生引入有機化學殿堂而浸其中，必將大大提高有機化學的教學效果，使有機化學成為學生歡迎和喜愛的一門基礎課。
作者：于會娟單位：廣東工業大學輕工化工學院
【關鍵詞】光譜解析 課程設置 教學方法
隨著儀器分析技術的不斷發展，包括核磁共振波譜和質譜在內的分析方法已成為藥學、中藥學、藥物制劑等相關領域和學科的重要的有機化合物分析手段。利用常見的紫外光譜（UV）、紅外光譜（IR）、核磁共振（NMR）和質譜（MS）等方法對有機化合物進行定性、定量和結構分析是光譜解析的主要內容和任務。其中，利用上述方法鑒定從植物或動物中分離得到的單體化合物或化學合成藥物的結構是該門課程的重點和難點。
光譜解析是化學知識和物理知識交叉形成的學科，具有理論性強、知識面廣的特點。在我校藥學相關專業課程體系中，與該門課程相關的基礎課有《有機化學》，主要側重于有機化合物的結構理論；光譜解析作為《分析化學》和《現代儀器分析》的一部分，則偏重于比較淺顯的理論說明。對于藥學相關專業的學生來說，遠不能滿足相關專業課程的需要。因此，對于光譜解析課程在藥學專業的地位需要重新認識，并根據藥學生的特點進行教學方法改革，以達到學以致用的目的。
一、應將光譜解析課程設置為藥學相關專業必修課
目前我校提供光譜解析課程的專業學科有藥學（含臨床藥學方向）、藥物制劑，且均為藥學專業課程群中的任意選修課。由于學生在選課之前都會對該門課程的難易程度、師資力量、考試通過率等現實情況進行摸底權衡，所以該門課程的選修人數在前幾年都不能達到開班人數（20人）。偶爾有一期能開課，也存在學生反映理論難懂、數據難記、圖譜難解的情況。眾所周知，藥學專業課程《天然藥物化學》中約1/3的篇幅是講解如何利用光譜知識解析各類天然產物的結構。如果學生對光譜解析的相關基礎知識一竅不通，以上內容只能跳過，將導致學生知識結構出現重大缺陷，會對以后學生在專業領域的發展產生嚴重障礙。所以，為了使學生知識結構更加完整和合理，為了使藥學課程之間的聯系更加緊密，完全有必要將光譜解析課程設置為必修課。
二、教學過程中應加強與相關課程的聯系，做到溫故知新
光譜解析中的理論知識與大學物理、有機化學等課程是緊密聯系在一起的，如紫外光譜基本理論中分子吸收光譜中光的性質與波長、分子能級圖和光的吸收等，紅外光譜基本理論中分子的振動形式、振動耦合及振轉光譜等，都是與藥學專業所學的《物理學》密切相關。又如影響化學位移的電性效應中，誘導效應和共軛效應在《有機化學》課程中苯環的鄰對位定位基章節有詳細的講解。所以，光譜解析的基本理論與其他課程密切相關，在講解的過程中應注意學科間知識點的交叉滲透，只有這樣，才能達到融會貫通、靈活運用的目的。
三、應理論聯系實際，合理設計學時，通過綜合分析具體的圖譜提高解譜能力
光譜解析理論性強，不但涉及較抽象的光譜知識，也涉及較多的需要理解記憶的光譜數據。如果只是一味地讓學生死記硬背，效果會適得其反。所以，除了教材上較簡單的圖譜之外，更應該利用科研工作中所分離得到的單體化合物的圖譜進行具體的講解。天然來源的單體化合物涉及萜類、黃酮類、生物堿、甾體等不同類型的化合物，各個類型的化合物在不同的圖譜中顯示出不同的特征，因此，有必要通過綜合解析常見的代表性化合物的波譜數據，達到學以致用的目的。而要達到此目標，還需要合理設計該門課程的學時，由于分析技術的發展，紫外光譜和紅外光譜在結構鑒定和定量分析方面的優勢日漸下降，而核磁共振和質譜的作用則明顯加強，所以根據現有教材的編排結構，應簡單的講解紅外和紫外兩個章節，重點應放在核磁共振、質譜和綜合解析部分，以達到重點突出、加強實踐的效果。只有這樣，通過學習該門課程后，才能達到教學目的和效果。另外，光譜解析還應體現藥學專業特色，通過分析經典藥物如麻黃素、紫杉醇、青蒿素的結構，提高學生運用理論知識解析復雜化合物的能力，為今后學生從事藥學相關專業工作如新藥開發奠定基礎。
四、教學過程中善于使用學生易接受的語言，強化學生的主體地位，提高其學習興趣
由于光譜解析理論性強，需要記憶的數據較多，在學習的過程中，如采用傳統的填鴨式教學，學生容易失去學習興趣。所以，在授課過程中，應用豐富多彩的教學語言使抽象理論具體化；使用90后學生易于接受的流行網絡語言等方法增加學生的學習興趣。在教學過程中，為了提高學生的主動性，應給予適當的學習壓力，如可以將學生分成若干小組，在課后布置適量的作業，下次課開始之前讓該組同學選派一名代表給全班學生講解化合物的解析過程。這樣不但可以增強其學習主動性，更有利于培養學習小組成員間共同解決問題的能力。
總之，光譜解析作為醫學院校藥學專業重要的專業基礎課程，應將其設置為必修課程，學時安排應將重點放在應用較多的核磁共振及質譜上，授課時加強與其他相關課程的聯系，通過綜合解析各類型代表化合物的圖譜，提高學生應用理論知識分析鑒定化合物的能力。
【參考文獻】
中國涂料工業近10年來，平均年增長速度達到了15%左右。據有關方面的統計數據，2004-2006年，中國涂料的統計產量分別為298萬噸、404萬噸和508萬噸，這是繼1992年、2002年產量分別達到100萬噸和200萬噸之后，連續3年依次跨過或接近300萬噸、400萬噸、500萬噸的產量大關。 2006年全國涂料總產量508萬噸,比2005年404萬噸增長25.6%,其中使用有機溶劑的涂料達300萬噸左右，約占涂料總產量的60％，水性涂料156萬噸，主要是建筑內外墻乳膠涂料，約占涂料總產量的30％。2006年全國涂料銷售額963億元人民幣，比2005年741億元增長30.04%,產量居世界第二位,成為僅次于美國的世界涂料生產大國。
我國涂料的進出口情況
由于涂料產品主要是液體狀態形式，其分散劑不外乎是用有機溶劑或水，從安全和運輸成本角度考慮，不適宜長距離、大區域配套供應，各國也都如此，涂料的進出口量占國內外市場比例都不大。涂料市場大小與地域經濟發達程度息息相關。我國進口的涂料品種主要是高擋工業涂料，如汽車修補漆，特種防腐涂料及功能性涂料等。出口涂料主要覆蓋的領域是鄰國及周邊地區，主要涂料品種是民用裝飾通用涂料。涂料進出口方面，其中一部分還是呈現在華保稅區的海關貿易業務中進行。近年來，隨著我國涂料工業的迅猛發展，我國涂料出口也在逐年增長，2006年涂料進出口量24.36萬噸，金額9.02億美元，出口量18.33萬噸，金額3.97億美元；2007年上半年，我國涂料、染料產品出口74.6萬噸，同比增長16.2%；其中涂料出口10.4萬噸，同比增長16.8%。
我國涂料企業近期的發展狀態
由于涂料生產具有投資少、見效快的特點，涂料生產企業遍地開花。據普查統計，我國涂料生產企業已達4544家，其中鄉鎮以上獨立核算企業3118家。雖然數量多，但規模小、技術水平低，影響了我國涂料工業整體水平的提高，同時加劇了市場競爭，我國涂料工業走向集團化、規模化、專業化發展道路已勢在必行，企業間的相互收購與兼并已成為市場經濟的必然結果。近幾年我國涂料產品結構調整有了很大進展，并已建成了建筑涂料、汽車涂料和防腐涂料等專用涂料生產基地。但高檔涂料所占比例不高，每年還需進口。我國涂料工業仍然存在小企業過多、某些產品結構雷同、若干原材料供應緊張等亟待解決的問題。涂料工業必須注重開發環保型涂料，使涂料產品向水性化、無溶劑化、粉末化方向發展。隨著汽車及其他工業的發展，涂料生產企業引進了以汽車漆為主的多種涂料生產技術和關鍵設備。
美國284號TBT通報的背景及對我國涂料出口的影響
隨著涂料工業的發展，涂料、染料等化學品對生態環境和人類健康的負面影響越來越大，人們對涂料、染料等化學品污染問題日益重視。歐美日等發達國家近年來普遍加強了對化學品生產的管理，不但標準趨嚴，也加強了對產業鏈的管理和控制。如歐盟頒布了《REACH法規》、美國頒布并不斷修訂《聯邦清潔空氣法案》以及以此為依據制定的一系列條例等等，都是基于上述背景而制定。
美國環境保護署(EPA)這次通報的關于噴霧涂料揮發性有機化合物排放國家標準和法規提案（G/TBT/N/USA/284），主要是針對噴霧涂料（氣霧涂料）類產品制定反應性揮發性有機化合物(VOC)國家排放法規。標準提案執行美國1990年修訂的空氣清潔法(CAA)第183(e)款，要求管理者控制某些類別消費品及工業品的揮發性有機化合物(VOC)排放，目的是促進臭氧生成和導致臭氧不合格的VOC排放減到最小。環保署還擬修訂環保署的VOC免除化合物法律定義，以說明所有促進臭氧生成的噴霧涂料反應性化合物。因此，按照其它適用定義，不是VOC的化合物根據本法規提案將計算在產品的反應界限內。這一法規的修訂將對我國相關涂料產品出口美國造成嚴重影響，特別是法規提案59.511c(5)中規定要求提供涂料生產的每種配方的產品配方數據，這對保護我國生產商知識產權與商業機密極為不利，我們對此應給予足夠的重視和關注。
針對該通報應關注的問題
美國284號TBT通報應該引起我方關注的問題，首先是該提案通報公布時間為2007年7月19日，然而通報第十條規定評議截止日期為2007年8月15日，不符合“WTO多哈部長會議決議”中“評議期不少于60天”和TBT協定2.9.4條“無歧視地給予其他成員合理的時間以提出書面意見”的相關要求，我方應該請美方延長該通報的評議期，給予WTO成員國合理的評議時間。
本提案所采用的測試方法CARB 310、EPA 311中引用的很多標準已經作廢或被替代，建議我國應請美方對這些引用標準進行刪改。如：ASTM D3063－94在2000年已作廢、無替代標準；ASTM D 3074－94在2000年已作廢、無替代標準；ASTM D3432－89在2004年已作廢、無替代標準；ASTM D4457－85版本更新為 ASTM D4457-02；ASTM D4747－87版本更新為 ASTM D4747-02；ASTM D4827－93版本更新為 ASTM D4827-03；ASTM PS9－94于2005年作廢，被ASTM D5910－05替代。否則該提案不具備科學性和可操作性。
本提案59.511c(5)規定要求提供“對生產的每種配方的產品配方數據，包括PWR、以及所有成分的質量分數，包括：水、固體、含量大于或等于0.1%的每種VOC、及任何反應性因子指定為0的化合物”。本條款對保護生產商知識產權與商業機密極為不利，要滿足本提案的監管要求，只需提供含量大于或等于0.1%的每種反應性VOC的質量分數、PWR即可，不必提供反應性因子為0的化合物配方數據。應建議美方對該條款進行修改。
本提案中設定反應因子RF值主要是依據卡特的《SAPRC-99化學反應機理及更新的VOC反應性等級――向加州空氣資源委員會提交的報告》、《采用現有區域空氣質量模型研究VOC反應性影響――向美國化學理事會提交的報告，約定號：SC-20.0-UCR-VOC-RRWG，2003年4月17日》等報告，而提案中缺少對這些報告中相關數據的第三方驗證材料，建議我方應請美方提供相關數據的第三方驗證材料，以說明其科學性和可操作性。
本提案只考慮VOC對臭氧生成的影響，而沒有考慮對人體健康的直接危害（毒理學特性）等因素。例如，本提案表2A中，苯的RF為0.81，甲苯的RF為3.97，間二甲苯的RF為10.6，生產商據本提案進行VOC選擇時，會更傾向用RF較低的苯替代甲苯或二甲苯異構體。然而，毒理學研究證明，苯比甲苯和二甲苯異構體表現出更高的毒性和致癌性，應該受到更嚴格的使用限制。為了提案的合理性和嚴謹性，我方應建議美方在考慮VOC對臭氧生成影響的同時，應綜合考慮VOC毒理學特性等其他重要因素。
本提案59.503中規定“生產商意為進口、生產、組裝、制造、包裝、重裝、或重標簽一種消費品的任何個人。”按此規定，是否意味進口商可以享有本提案59.501（e）中規定的豁免權,建議應請美方對此予以說明。
作者：宋娟 單位：南京郵電大學
1對羰基結構的闡述
對于一個有機化合物來說，它的性質由其結構決定，而化合物分子中的官能團又決定著它的主要性質。因此，當針對某一類有機化合物進行教學活動時。首先要對它所含的官能團進行分析。對結構分析得越是透徹，學生對性質的理解也就越深入，由于醛酮類化合物中的官能團是羰基，下面首先對它的結構進行分析：1.1組成羰基的碳氧原子成鍵方式及特點羰基中的碳和氧原子均采用sp2雜化，碳上的三個sp2雜化軌道與其他三個原子（包括氧）形成三個σ鍵，它們之間的夾角接近于120°，這三個原子同處于一個平面上，因此，醛酮分子在羰基部分是扁平的，碳原子剩下來的一個p軌道和氧的一個p軌道重疊起來形成一個π鍵，與碳的三個σ鍵組成的平面垂直，氧原子上還有兩對孤電子對未參與成鍵。因此，羰氧雙鍵是由一個σ鍵和一個π鍵組成。另一方面由于碳的電負性（2.5）和氧的電負性（3.5）相差較大，導致這個碳氧雙鍵是一個極性鍵，其中氧為負端，碳為正端。1.2與其他有機化合物的對比和區別為了加深學生對羰基極性的理解，在課堂教學時，筆者將C=O雙鍵、C-O單鍵和C=C雙鍵三種官能團，通過數據進行對比討論。首先比較C=O雙鍵和C-O單鍵，由于在學習醛酮時，已經完成了醇醚類化合物的學習，因此在論述碳氧雙鍵的極性時，很自然地就引出一個問題：C=O雙鍵與C-O單鍵到底哪一個極性更大？這個問題如果僅通過比較的原子的電負性是無法解答的，但通過鍵長和偶極矩數據比較就很容易解決，其數據如下：C=O雙鍵的鍵長約為121pm,偶極矩（甲醛）為7.7×10-30C•m；C-O單鍵的鍵長約為143pm,偶極矩（甲醇）為5.7×10-30C•m。從數據中看出C=O雙鍵的偶極矩大于C-O單鍵，但C=O雙鍵的鍵長更短。根據偶極矩的公式μ=q.d,我們就可以得出結論在C=O雙鍵中電荷的分離程度大于C-O單鍵，因此，C=O雙鍵與C-O單鍵在性質上也存在很大的差異。當然導致這個差異的原因就是來自于組成羰基的碳和氧雜化態不同（C=O雙鍵中C和O都是sp2雜化，而C-O單鍵中都是sp3雜化）。其次，C=O雙鍵與C=C雙鍵的比較，C=O雙鍵中C和O形成π鍵的方式雖然與C=C雙鍵相同，但由于O的電負性比C大，因此C=O雙鍵的是個極性鍵，而C=C鍵則完全是非極性鍵。進而使得醛酮和烯烴表現出完全不同的性質。
2抓住結構，闡述醛酮的物理性質
對于有機化合物的物理性質，除了要求掌握化合物的光譜性質外，一般要求學生掌握的是熔沸點的變化規律及水溶性，根據官能團的極性及是否能形成氫鍵的能力，可以引導學生不僅學會比較同類化合物的變化規律，同時推導出一些不同類化合物的變化規律。就醛酮來說，除了熔沸點隨著分子量的增大而增大外，根據官能團的極性C=O>C-O>C=C,以及分子內不存在氫鍵的結構特點，推導出對于相似分子量的化合物，醛酮的溶沸點大于醚大于烴類化合物但小于醇。
3抓住結構，重點論述醛酮化學性質
圍繞醛酮化合物中羰基的結構特點，不難推出它們的化學性質主要表現在以下幾個方面。3.1對羰基碳的親核加成通過前面的結構分析，學生們很容易理解羰基碳接受親核試劑進攻所發生的反應，那為什么醇或醚中，C-O單鍵的碳一般條件下不會接受親核試劑進攻發生親核取代呢？要解決這個疑惑，可以從兩個方面進行解釋，首先是羰基碳接受親核試劑進攻后打開的是π鍵，而C-O單鍵如果接受親核試劑進攻打開的則是σ鍵，顯然從成鍵方式上來講，σ鍵電子云重疊程度大，鍵也更穩定，因此不易斷開。另一方面就是因為C-O單鍵中電荷的分裂程度比C=O雙鍵小，因此它接受親核試劑進攻的傾向也就越小。如果要斷開C-O單鍵，就必須增加它的電荷分離程度，使C-O單鍵的電子對更偏向于氧。所采用的方式一是利用質子酸或路易斯酸對氧進行質子化或配位，使氧帶部分正電荷；另一種就是讓氧和一個吸電子基團成鍵例如-OTs（這些是醇醚那章學過的性質）。除了將C=O雙鍵的親核加成與C-O單鍵的性質做比較外，在教學中，筆者還將它與C=C雙鍵的親電加成做了對比。由于C=C雙鍵是一個非極性的鍵，因此不會發生親電試劑或親核試劑對某一端原子的進攻，而是雙鍵的π電子接受外來試劑的進攻。并且由于π鍵的電子分布于烯烴分子平面的上下兩方，因此烯烴只易接受親電試劑的進攻，發生親電加成反應。3.2對羰基氧的親電進攻作為一個極性官能團，羰基除有一個帶正電的碳端，也存在一個帶負電的氧端，可以接受親電試劑的進攻，但這種性質通常只存在于催化過程。例如醛酮和醇的反應，在反應中需加入酸做為催化劑，其作用就是通過質子對氧的親電進攻，使羰基氧質子化后帶部分正電，導致羰基中的電荷分離程度增大，進一步增加羰基碳接受親核試劑進攻的能力。這從原理上與醇和醚在酸性條件下C-O單鍵才容易斷開是一致的。但是僅憑這種進攻一般不足以完全使C=O斷開變成C-O單鍵，因為如果斷開π鍵，形成的是不穩定的碳正離子中間體，反應在能量上是不利的。3.3由于醛酮中的羰基在含氧官能團化合物中，即不是最高氧化態（羧酸及其衍生物）也不是最低氧化態（醇），因此醛酮化合物不僅能發生氧化反應也能發生還原反應。3.4羰基的α-氫的反應羰基的α-氫具有反應活性的原因主要有兩個：一是羰基的誘導作用；二是羰基能使共軛堿的負電荷離域化，實際上生成烯醇負離子，穩定了生成的負離子。這個性質可以在后面論述羧酸及衍生物的化學性質時加以聯系。綜上所述，抓住了結構這個紅線，不僅能清楚地分析化合物本身的性質，又可以將前后的知識進行貫通，使學生在接受新知識的同時，對學過的知識在回憶、對比的過程中進一步的理解并在腦海中形成一個比較明晰的理論體系，加上適當的習題練習，可以極大地提高學生分析問題和解題的能力，從而為以后的科研和實踐打下夯實的理論基礎。
[關鍵詞] 有機化學；共價鍵；電子行為；教學
[中圖分類號] G642.0 [文獻標識碼] A [文章編號] 1005-4634（2013）05-0068-05
有機化學是各化學化工專業重要的專業基礎課，其特點是具有龐大豐富的知識體系，不但基本反應類型下的化學反應眾多，而且特定條件下的反應（如人名反應、重排反應等）也復雜多樣。同時，新反應、新技術和新方法在不斷涌現，理論性強，反應機理抽象，學習起來有一定的困難。當前的有機化學教學通常停留在目前能解釋很多問題的電子效應、官能團化學性質的極性分析或化學鍵相關理論等的某一個方面上。也即在實際的有機知識教學中往往會根據“題目”需要而側重某一概念原理的應用，且往往是哪個好用用哪個，甚至有時會忽視了各概念原理的知識背景和使用條件從而造成對某一問題的不同解釋，結果使學習者產生困惑，特別是隨著對有機內容的深入理解和應用，學習者常會碰到這樣的情形。由此看來，目前的有機化學教學中以解題等為目的的一些做法說明學習者對有機化學知識還沒能實現完全意義上有基礎、有脈絡的系統化構建。隨著有機化學日益發展和社會對功能各異的有機產品的需求日漸增多，有機化學在現代化學中的地位日漸突出，應用領域不斷拓寬[1]。因此，在有機化學的教學中，需要根據有機化學發展的內在邏輯來理清基礎、區分知識主干和分支，并在此基礎上凝練成因人而異的學習方法。
從對有機化學發展的內在結構邏輯及其化學鍵的量子觀來看，有機物中的電子行為是理解有機化學的本質，對有機化學知識體系的建構能起到核心作用，這并不僅僅局限于常說的電子效應。1897年湯姆遜發現電子后，隨著電子云式原子結構模型、元素的化學性質及其核外電子的排布等有關內容的相繼提出[2]，化學鍵的電子行為本質也逐漸被揭示。在這里，電子行為是指電子本身實物粒子的波粒二象性和與其相關的作用物（核和電子）相互作用而成的具有規則的能量軌道。電子行為在有機上的應用創始人為羅賓遜，從有機物中的電子行為出發能本質地解釋有機化合物的結構和性質，從而能系統深入地把握有機化學知識體系。
1 有機化學中的共價鍵理論
有機分子是原子與原子之間通過化學鍵鍵合而成的，常見有機分子中的化學鍵主要是原子間共用若干電子對形成的共價鍵。如同廣義的酸堿理論從電子角度描述概念本質（能接受電子對的物質是酸，能給出電子對的物質是堿）一樣，從電子的角度可以把握共價鍵的本質及其在不同分子環境中所表現的性質。原子是原子核和核外價電子構成的，元素價電子的行為基本決定了該元素的化學性質，表現為分子中原子的成鍵電子在不同分子間或在同一分子的不同部位有規律的轉移引起了化學反應。從1916年路易斯提出共價鍵開始，為了能夠深入地認識化學鍵和解釋由其決定的分子結構而引起的性質問題，科學家們圍繞成鍵電子的電子行為采用了不同的處理方法，進而提出了共價鍵理論，包括價鍵理論（以及現代定域的雜化軌道理論和離域的共振論）、分子軌道理論和前線軌道理論等[3-5]，這些理論的研究對象均是成鍵的電子，不同的是處理電子行為所采用的方法和解決問題的角度有所差異（如表1）。因此，為了系統把握有機物的結構和性質，對共價鍵理論所涉及的電子行為的理解是其基礎。
對共價鍵相關理論的發展分析有助于全面認識共價鍵及其電子行為的共性。
對氫氣分子化學鍵的量子認識是現代價鍵理論的生長點，價鍵理論認為成鍵電子對在核間出現的幾率最大處運動而構成軌道，此屬于電子定域說。而一定數量的軌道在空間上具有趨向性，因此，一個原子與周圍原子通過共用電子對形成共價鍵有一定的角度，這意味著原子或原子團通過共價鍵鍵合而成的分子具有立體結構。
在此基礎上，1931年鮑林（Pauling）為了認識甲烷分子結構和理解其成鍵過程，提出了雜化軌道理論。雜化過程是若干類型不同而能量相近的原子軌道混合后再重新組合成相同數量新軌道的過程，隨著雜化過程的進行，電子也重新規律性地在軌道上進行排布。該理論在分析成鍵過程中引入了動態分析方法，指出了成鍵的過程，不過這種動態分析屬于狀態分析而沒能進行連續化描述。該理論使鮑林獲得了1954年諾貝爾化學獎。另外，對于多原子的共軛體系，鮑林對價鍵理論作了補充，于1933年發展成了共振論。鮑林用該理論表達實際分子結構時可能需要用到兩個以上的經典結構來構成，即共振雜化體。可以看出，共振論以分子整體來分析電子的成鍵行為，這是電子的離域說法。當然，共振論有其自身的隨意性。
其間，獲得1966年諾貝爾化學獎的馬力肯（Mulliken）于1932年提出了分子軌道的概念，并發展為分子軌道理論。分子軌道理論也是從分子的整體出發去研究分子中成鍵電子行為的，認為形成化學鍵的電子是在整個分子中運動的。該理論認為化學鍵是原子軌道重疊產生的，任何數目的原子軌道重疊都可以形成同樣數目的分子軌道，原子軌道組成分子軌道時，必須符合對稱性匹配、原子軌道重疊部分要最大和能量相近三個原則。分子軌道理論在價鍵理論的基礎上引入了系統分析方法，把包括共軛體系在內的分子中的電子行為進行了整體處理，在一定意義上發展了價鍵理論。但價鍵理論和分子軌道理論在處理對應一定能級軌道中的電子行為來解釋化學鍵時所用的量子方法是一致的。
此后，霍夫曼（Hoffmann）等在有機合成尤其是維生素B12的合成中發現了分子軌道的對稱性對反應難易和產物的構型起著決定作用，以此提出了分子軌道對稱守恒原理。20世紀50年代，福井謙一（Fukui Kenichi）提出的“前線軌道”理論發展了分子軌道理論，突出了對軌道的認知。霍夫曼和福井謙一因此共享了1981年的諾貝爾化學獎。前線軌道理論認為分子性質主要由分子中的最高已占分子軌道（HOMO）和最低未占分子軌道（LUMO）決定，即前線軌道。如圖1所示的A和B發生反應，兩分子的HOMO中的電子分別流向對方的未占LUMO，從而引起化學反應。反應條件是參與反應的HOMO與LUMO的能量比較接近，對稱性匹配。
前線軌道理論描述了所處特定軌道上的電子因電子轉移而成鍵及其所表現出的性質。而1992年諾貝爾化學獎獲得者馬克斯（Marcus）提出了電子轉移模型，指出了電子轉移的影響因素，認為電子轉移反應速度取決于電子給體與受體間的距離、反應自由能的變化以及周圍溶劑重組能的大小[6]。從中可看出，電子和軌道是緊密相伴的兩個概念，電子必然在軌道中運行，而軌道是電子運行形成的軌道。這些理論是對電子行為特別是價電子成鍵行為不同角度的認知，體現了認識從定性到定量、由靜態到動態、由局部到系統整體的逐步深入過程，同時這些理論仍在發展完善中。
在有機化學中，電子效應可以認為是共價鍵理論的延伸。對于含有多個共價鍵的“基團”電性（吸電子和供電子）往往是其中的各共價鍵電子行為的綜合表現結果。在分子內，這樣的基團就是局部的整體，如同計算機程序中的“模塊”，這種基團“模塊”對外相比較所表現的電性就是常說的電子效應（如圖2），包括誘導效應、共軛效應、超共軛效應和立體電子效應以及場效應等。然而對這些效應的理解離不開以成鍵電子的電子行為為基礎的知識，因為有時會涉及影響電子行為的原子核，如由原子核所致的電負性差而引起的誘導效應等。而基團表現出的電性則是該基團內各化學鍵綜合表現出的與相連原子或基團對共用電子的束縛能力的比較，束縛能力強則表現為吸電子基團，反之為供電子基團。如甲基的電性存在著爭論，一般認為它是供電子基團，但不能認為在任何分子中甲基都是供電子基團，否則會對問題的解釋出現偏差甚至錯誤。甲基究竟表現出的是供電性還是吸電性取決于它所處的化學環境中具有一定趨向的三個碳氫鍵綜合所表現的對共用電子束縛能力的強弱，如當甲基與 雜化的飽和碳原子連接時，它就吸引鄰近碳原子上的成鍵電子而表現為吸電性，是吸電子基團；當甲基與 或 雜化的不飽和碳原子連接時，它的各成鍵電子會受到不飽和碳原子的吸引而表現為供電性，是供電子基團。而共軛效應、超共軛效應是化學鍵各電子對離域的結果；立體電子效應和場效應是電子行為在空間上的物理表現。因此，可以明晰共價鍵理論、電子效應和成鍵電子行為三者間的關系：共價鍵理論和基團的電子效應如同數學中的定理和推論，而作為定理和推論的基本概念之一就是共價鍵的電子行為。
對共價鍵理論的梳理，為更好地理解和應用有機化學知識提供了基礎；對共價鍵的電子行為本質的概括，為進一步在結構性質關系中建構有機化學的知識系統脈絡提供了前提。在有機化學教學中靈活把握這個基礎和前提是共價鍵理論應用的核心。
2 共價鍵理論在有機化學教學中的應用
有機化學的核心內容是研究有機化合物的結構、性質和用途。有機化合物結構是有機化學知識體系的基礎，而對結構的掌握離不開對構成共價鍵的電子行為的理解。共價鍵的電子行為能夠幫助人們把握有機化合物屬性（鍵長、鍵角和鍵能以及分子極性等）、分子結構和預測反應性質。鹵代烴的親核取代反應是有機化學的重要內容，如果在教學中僅停留在鹵代烴類化合物上，那么就沒有真正把握住親核取代反應實質。如對醇與三氯化磷反應的理解，如果不能分析底物和試劑中的反應點的電子偏向和軌道能級許可，就很難明白這個反應經過了兩次親核取代過程，即醇氧上的孤對電子親磷核取代溴原子，而后溴原子再親與氧相鄰的碳核發生二次親核取代得到溴化物產物（如圖3）。
該例的啟示是，在有機化學教學中需要正確把握有機化學知識實質，認清共價鍵電子行為（這里是孤對電子和空軌道）在構建有機知識體系中的基礎作用。同時，共價鍵電子行為也是理解有機物結構和性質關系的邏輯起點。在此認知下才能引領有機化學全局，為學習者探尋符合有機知識邏輯的多樣化的學習方法。關于共價鍵理論在有機化學中的應用已有了分類詳細的論述[7-9]，但缺乏邏輯系統性。能更好地從電子行為說明問題的例子是反應類型的分類，根據共價鍵斷鍵過程中成鍵電子去向把有機反應分為均裂與異裂，分別對應于離子型反應和自由基型反應，而電子在離域過程中同時形成新鍵的反應為協同反應，典型的例子就是Diels-Alder反應，這可以說是與共價鍵電子相關的有機基元反應分類。在教學中，學習者將基元反應類型所涉及的概念和原理吃透，具體到各種官能團的反應時就很容易掌握要點并能在理解的基礎上合理的拓寬。如有機化學中涉及 %Z-H反應的化合物很多，教材中有 %[-二羰基化合物的 %Z-H去除后形成的碳負離子參與的各類縮合反應，教學中如果能理解基于電子行為的結構上的緣由，那么2，4-二硝基甲苯在堿性條件下與鹵代烴的反應就不難寫出親核取代反應的產物（如圖4）。
另外，共振論可以解釋偶極矩分子的極性、化學鍵的鍵長、分子的穩定性、酸堿性的討論、芳環取代定位效應、反應活性和反應的條件的選擇以及兩面親核體多重反應性的分析等[10]。對于有機化學的芳香族化合物，確定各個原子或原子團在親電或親核取代反應中的相對活性是一個必須要弄清的問題，并且已經提出了如電荷密度分布、定域能方法等理論指標。而前線軌道理論認為，最高已占分子軌道上的電子在各個原子上有一定的電荷密度分布，這個分布的大小次序決定了親電試劑進攻各個原子位置的相對難易程度，即親電反應最易發生在HOMO最大電荷密度的原子上；與此類似，親核反應在各個原子上發生的相對次序由LUMO的電荷密度分布決定，親核試劑最易進攻LUMO電荷密度最大的原子，這用常規的電子效應是無法理解的。如萘的親電和親核以及自由基取代反應都發生在 %Z 位，用前線軌道理論解釋為反應都在前軌道系數最大的位置發生反應，計算表明萘的 %Z 位的前線軌道系數為0.425，而 %[ 位的前線軌道系數為0.263，%Z 位的明顯要高，故反應在 %Z 位。
從上面的討論中可以看出，應用共價鍵電子行為理解有機物結構決定的性質，有利于揭示化學反應的本質特征，使眾多的有機反應分類歸一化，也有利于加強知識點的聯系，使知識系統化。電子效應也可以解釋和預測一些有機反應的主要產物，判斷酸堿性強弱，比較活性大小，解釋苯環的親電取代定位規律和判斷有機反應速度以及確定反應條件等。電子效應是解釋分子穩定性、反應活性和選擇性的重要理論，有供電子和吸電子之分、有動態靜態之別，對化學反應的作用集中在降低活化能、增加反應活性和提高反應速度，使產物分子能量降低的效應有利于該分子的生成和穩定。關于這些效應一般教科書或教學參考期刊雜志上都有完整的總結和應用實例[11-14]。但有機化合物中的共價鍵的電子行為能從本質上解釋和理解有機化合物的性質和規律。關于酯的水解活性比較，如果用電子效應解釋過渡態的穩定性來判斷活性大小，那么得到的結果正好相反，原因是沒有理解該動力學過程，反應過渡態的電子越集中、越活躍，則越有利于動力學過程，同時離去基團上吸電子基團的存在有助于反應向正向進行（如圖5）。
以上概述了共價鍵理論、電子效應和共價鍵電子行為對有機化學知識的理解和應用，有益于指導有機教學內容體系的安排。對于龐雜的有機化學知識，對共價鍵的電子行為基礎的正確把握有助于形成有機知識體系，對每一類有機化合物從電子成鍵決定的分子結構特點講起，讓學習者首先搞清分子中各共價鍵的電子行為特征，在成鍵基礎上分析分子結構特點，從而預測其可能具有的物理、化學性質，進而討論其可能的應用。這樣的話，學習者容易認識有機知識脈絡并能相應地建構適合自己的有機化學知識體系和學習方法，并在應用知識時可以在建立的知識體系中找到相應的切入點。而教學中的重難點就可以根據專業和學生層次的不同進行靈活地把握，在明晰教學“共價鍵電子行為-結構-性質-應用”思路的情況下，根據需要對教材內容進行有選擇的取舍和補充。同時，在此基礎上還能根據學生的知識結構和學生特點創造性地設計教學，提高教學質量。另一方面，學生如果能夠以共價鍵的電子行為作為學習有機知識的出發點，學習中分清了知識的基礎和主次，那么就更容易掌握有機知識系統。在掌握了適合自己的方法后對每章內容進行有效歸納總結，就能輕松的自學后續的內容，進而提高自學能力。這樣也可以減輕有機課程教學的課堂負擔，使教師能夠有更多的時間去完善教學內容，提升教學檔次。比如，教師可以引入前沿話題，拓寬知識面；選講現實話題，貼近生活應用；提供實踐機會，使之反哺教學；采用化學史的案例教學，完善學生專業素養；增加課堂互動頻率，促進學生交流思考，延展思維的發散力等等。如果學生的興趣被引發則能夠主動拓寬知識面，包括參與相關老師的科研課題、鉆研知識的實踐應用等，從而能夠培養學生的研究精神。這樣的教學有助于開放式教學，事半功倍，教學相長，可以實現知識增長和能力提升的并駕齊驅。因此，創設這樣的有機化學教學情景，能夠有效實現學生的主體性和教師的主導性的分工，這對輕松的“教”與有效的“學”是十分有意義的。
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關鍵詞：有機化學；生物化學；有機及生物化學；實踐教學改革
高等職業院校食品專業的培養目標是使學生掌握食品專業的基本知識、基本技能，具有較高綜合素質、較強實踐能力，能夠適應食品生產企業及相關行業、部門第一線工作崗位需要的高級技術性人才［1］。這樣的培養目標，既要強調“高層次”，以區別于中等職業教育，又要強調“應用型”和“一線性”，以區別于普通高等教育。為實現這一培養目標，按照專科教育“理論教學以夠用為度”的原則，加大實踐教學的力度，同時注意在整個教學過程中處理好各方面的關系。
長期以來，受我國教育教學模式的制約，食品專業四大化學（無機化學、有機化學、分析化學、生物化學）都是獨立設課，這種模式存在的問題一是未考慮專業培養目標及專業特點的差異，教學方法、教學內容都不能做到有的放矢；二是課程的內容存在不同程度的重復，給理論教學和實踐教學帶來許多不便，該加強的基礎理論得不到加強，該突出的實踐環節得不到突出；三是未考慮到專科生學時學制短、需強化實踐技能訓練［2］。有機化學和生物化學的整合縮短了學時，使學生有更多的時間學到更多的專業知識，又有合理的專業基礎知識結構，為后期學習專業技術核心課程打下基礎，又可在進入某一特定職業后仍具有靈活的轉崗能力。這不僅滿足科技發展和職業領域變化的需要，還可滿足個人職業生涯不斷發展的需要。
一、實踐課程整合的可行性
1.有機化學和生物化學課程的性質、目的和任務
有機化學和生物化學課程都是高等學校食品加工、食品營養與檢測等專業的技術理論基礎課。有機化學課程的目的和任務是使學生系統地掌握有機化合物的命名、結構、性質等方面知識。生物化學課程是研究生物體物質的組成、結構及其在體內的化學變化，以及這些變化與生理機能關系的一門學科。從兩門課程的性質、目的和任務，可以看出有機化學是生物化學的基礎，二者具有整合重組的條件。
2.兩門課程的內容
有機化學主要是關于各大類基本的有機化合物的化學，生物化學主要是蛋白質、糖類、脂類、核酸的化學及其代謝。無論從化合物的結構，還是從化學反應上講，有機化學是生物化學的基礎，生物化學是有機化學的延伸，兩者相互補充。因此，從內容上看，僅僅只是知識的深淺，教學的要求和處理的方法不同。
二、實踐課程整合的具體內容
兩門實踐課程內容整合的基本原則：（1）食品專業培養目標和特點；（2）縮短教學時數，增加實踐教學時數，不影響教學效果；（3）有利于教師的教學和學生的學習。
原來課程設置為一年級第一學期開設有機化學，教學時數60學時，第二學期開設生物化學，教學時數60學時，課程體系改革后一年級第一學期就開設有機及生物化學，教學時數80學時，教學時數大大減少。主要內容及學時分配見表1。
三、課程整合，不斷深化實踐教學改革
課程體系改革后一年級第一學期就開設有機及生物化學的實驗，而多數學生的化學基礎比較薄弱。因此，教學過程中，我們又從以下幾個方面進行教學改革。
首先，我們覺得應給學生打好基礎。有機化學部分，著重從有機化合物的結構、命名和化學反應特點上下功夫，讓學生體會到有機化合物的基本結構都是以碳鏈為骨架，只不過由于官能團連在不同碳鏈骨架上，才產生了種類繁多的有機化合物。在烴中一定要把命名講透。只要烴類的命名掌握好，以后各類化合物的命名就迎刃而解了。注重分析基本化學反應，部分與生化聯系緊密的知識點詳細講解，有的放矢，如酯化反應、烯醇式化合物重排、縮醛反應等。
生物化學部分讓學生明確生化是以四大生物分子的結構、功能和代謝為主線的，讓學生從總體上來把握這部分內容。生物大分子的結構與功能部分，物質代謝部分在講授時一般做到條理清晰、言簡意賅、突出重點。盡量體現動態生化的特點，使學生了解單個細胞中所發生的某一條代謝途徑，讓學生了解各條代謝途徑之間的相互聯系，系統的學習生物化學。
第二，運用多媒體技術與板書相結合的教學手段［3］。有機及生物化學是研究微觀的看不到的世界，是一個常變常新的動態世界，理論性強，內容抽象，代謝途徑錯綜復雜且相互聯系，知識更新快，使學生感到既枯燥乏味又難以理解和記憶。在充分利用現代化教學方法的基礎上，采用必要的板書教學，二者取長補短，取得了良好的教學效果。如在講解糖酵解時，由于這是學生學到的第一個代謝途徑，一定要詳細講解，先采用板書詳細分析分子化學結構、能量水平、酶的特性等，讓學生體會到代謝途徑是生命體的化學反應規律，最后采用幻燈片總結歸納幫助學生理解和記憶。通過多媒體與板書相結合的教學手段，大大提高了學生的學習效率，提高了教學質量。
第三，重視化合物立體結構的教學。立體化學是有機及生物化學中的一個重要組成部分，教學過程中我們始終把化合物的結構貫穿于全書之中，是本書的一個重點和難點。主要包括碳架的空間結構，旋光異構，蛋白質、糖、脂、核酸的空間結構。其中有機化學部分碳架的結構、旋光異構是學習理解生化部分生物大分子結構的基礎。同時注重前后知識點的聯系，比如在講解旋光異構體時，可以以肉堿為例，讓學生認識到旋光性異構體的生理活性不同，只有左旋肉堿有減肥的功能，而右旋肉堿沒有。左旋肉堿為什么可以用作減肥藥，是因為其參與脂肪的分解代謝，這樣前后知識就連貫起來了。不僅加深學生對知識點的理解，還能激發學生的興趣，感受到學科發展的動態、進展和成果的應用。當然這些知識的學習需要學生有很強的空間想象力，同時借助模型和多媒體幫助學生理解生物大分子的結構。
第四，教學內容要結合專業課補充相關知識。有機及生物化學課是一門專業基礎課，在主要章節教學切題處補充跟專業課相關的知識，以提高學生的實際運用能力。如，在學習蛋白質變性時，讓學生認識到，食物煮熟的過程就是蛋白質變性的過程，變性后的蛋白易被消化吸收，豆漿中的蛋白質不變性是制不成豆腐的；講到酶一章，適當介紹食品加工過程中常用的酶及酶工程相關的知識。
第五，重視實驗課教學。有機及生物化學是一門理論與實驗密切結合的課程。盡管兩門課融合后教學時數減少，但我們提出必須重視實驗課的教學。對于一些性質或驗證性試驗，拍成錄像，課堂播放，如烴的性質、酶的底物專一性等。重點放在對學生基本技能的培養，基本實驗操作，基本儀器的使用，規范操作手法。開設的實驗要能夠培養學生技能，如紅辣椒中紅色素的測定、蛋白質等電點的測定、還原性糖的測定等。實驗課教學時數為16學時，為日后其它實驗課打下良好的基礎。
四、課程整合的可行性的評價
1.教學改革實施成功與否的評價標準有很多方面，但學生考核成績是一個重要的檢驗標準
我校2010級食品專業的學生164人，一年級第一學期開設有機化學，第二學期開設生物化學；2011級食品專業學生156人，一年級第一學期開設有機及生物化學，對其期末考核成績（包括期末考試成績和實驗考核成績）進行分析研究。采用難度相當的兩套試卷測試，2010級平均成績為70.6分，2011級平均成績為72.5分，方差分析P＞0.05，兩者不顯著。實驗技能考核，2010級平均成績82.6分，2011級平均成績為84.8分，兩者不顯著P＞0.05。由此可見，兩門課的整合并未影響學生學習效果。
2.專業課老師對教學改革給出了很高的評價
課程改革后，我們走訪了專業課老師，對課程整合的改革，他們給予充分的肯定，稱課程的整合，并未影響學生的基礎知識，削弱學生實踐動手能力，反而可以為學習更多的專業課或提早開設專業課提供更多的時間，更好地提高了學生的動手能力。有機化學和生物化學兩門課程的重組整合，打破課程間的壁壘，刪去重復性內容，突出知識以專業技術課程服務為原則。既為學生打下一定的專業理論基礎，又使學生具有較強的應用能力；既有較強的針對性，又考慮到學生個人在專業上的發展。
五、實踐課程整合存在的問題及應對措施
1.師資隊伍的調整
多年來，由于兩門課都獨立設課講授，課程整合后，勢必要求授課教師在教學內容、教學手段等方面有所改進，要求教師具有更廣的知識面，為完成好整合后新課程的教學，要合理配備師資，要加強教師的交叉專業交叉學科培養［2］。
2.學生化學基礎不同
隨著高等教育大眾化的不斷推進和高考科目設置的改革，專科院校招考時對學生高中所選科目沒有限制，把未選考化學的學生招進了本專業，導致同一個班的學生化學基礎不同，給專科院校的大學化學教學提出了巨大挑戰。教學過程中，該加強的基礎理論要加強，該加強的動手能力要加強，該突出的專業相關的實驗實踐環節要突出。教師要了解每一位學生的情況，做到教者有的放矢，學者心中有數，爭取共同進步。
3.有機及生物化學內容多，難度大
在調查的252名同學中，70%的學生認為課程內容多，難度大。興趣是學生學習的原動力，這就要求教師在教學過程中充分激發學生的學習熱情。多運用比喻，多聯系生產生活實際，多開設實踐課，使授課變得生動有趣，師生互動，教學相長，激發學生的主觀能動性。對學生的學習始終要給予及時的、耐心的鼓勵、指導、輔導，始終激勵學生奮發向上。通過老師的鼓勵和細心的教授，學生就會喜歡這門課，對有機及生物化學難度的認識就會降低。
當然，食品專業的行業涉及面廣、分工復雜、體系龐大，而專業知識所涉及的基礎理論知識多而廣，我們將繼續深化教學和實踐的改革，提高教學質量。
參考文獻：
［1］ 朱珠.高職高專教育農學類食品專業人才培養規格和課程
體系改革與建設的研究與實踐［R］.吉林糧食高等專科
學校，2005.
［2］ 劉彬.環境工程專業普通化學和物理化學融合教學的改革
［J］.大學化學，2003，（4）：27-29.
